Eu já tinha vários k404, além de um Porta Pro, e tinha a mesma dúvida que você, o que me fez comprar o k414 por 50 pilas a mais. A primeira coisa que temos que saber é a aplicação. Se for só pra ouvir musica, tem diferença sim entre os dois e compensa pegar o k414. Se for pra retorno não.
O K414 é mais fechado que o k404, o que somado às suas especificações um pouquinho diferentes, dá mais graves, mas não muita coisa. Na verdade, diz-se que o k404 é fechado, mas eu o vejo como um semi aberto, pois o comportamento é típico desses, não isolando completamente (ele tem uns "furinhos" na parte de fora, enquanto o k414 é liso). Não que o k414 também isole completamente. Há leve extensão nos agudos também em relação ao k404. Na prática, ouvindo música, o k404 soa um pouco mais médio agudo e com menos graves até 100hz.
Já para retorno ao vivo não senti diferença alguma. Tem a questão dos graves, mas pra uso ao vivo não vi tanta diferença neles. Então, em matéria de som, eu diria que não compensa pegar o k414 para retorno ao vivo. O mesmo não digo quanto à durabilidade, pois o k414 tem um fio e plug bem mais resistente (plug em L, inclusive, que é melhor).
Eu me arrependi de não ter pego o Beyerdynamic dtx 300p para experimentar ao invés do k414.
Prefiro ambos (k404 e k414) ao Porta Pro. O Porta Pro era pra ter um som bom, mas pelo fato de ser aberto eu acho que não dá graves suficientes (e incrivelmente é amado por baixistas.. vai entender). Acho o som do Porta Pro muito bom quando "tampo os ouvidos" com o fone, como se ele fosse fechado. Fora o fato de que custa muito mais que o k414, e tem fones melhores na sua faixa de preço.
Por fim, não recomendo o k414 nem o k404 pra uso pessoal. Tem fones melhores pra isso nessa faixa de preço ou mais baratos. Meu fone intrauricular que veio no Galaxy S5 é mais fiel e gostoso de ouvir que eles, ou um Sony EX37B, que custa 80 reais... até mesmo Philips acho melhor alguns. Os k404 e k414 são muito médios-agudos e falta uma faixa de brilho. Por volta dos 1,5k ou 2k até uns 3k o som se sobressai demais, o que se resolveria com aumento de graves e brilho. Talvez por isso eles sejam tão bons pra retorno, pois a área de enfase é justamente onde se dá clareza, especialmente em vocais.. eu os uso com equalizador, corrigindo a falta de brilho, e fica perfeito pro retorno no palco. Pra ouvir musica em casa ou mixagem, nada bate um fone fechado de driver maior (40mm), na minha opinião. Aquelas especificações de agudos que absurdamente passam dos 20k são enganosas, pois parece que você terá um fone com muita definição na faixa de brilho, quando não tem.
Enfim, eu nao compraria nenhum dos dois pra uso pessoal... mas eu sou um cara chato pra fones, metido a audiófilo... estou acostumado com Shure SRH-440 e KRK 6400, os quais uso pra mixagens e uso pessoal... aí fica difícil voltar pra um k404 hehe